回首青春，这些年最不想错过的人，一直是你。可我这一次，真的错过你了。 影片以游记随笔《青春18×2 日本慢车流浪记》为原型。18年前，来自日本的背包客阿美（清原果耶 饰）来到了高中生吉米（许光汉 饰）打工的店中，两人在同一家店中一同工作度过了一个夏天。吉米渐渐对阿美产生好感，然而阿美将回到日本。面对无法整理心情的吉米，阿美提出了“一个约定”……时光流逝，回到老家的吉米发现了阿美18年前从日本寄来的明信片。初恋的记忆涌现，吉米乘上通往阿美的故乡的列车，开始了独自一人的日本之旅。
豪尔（威廉·霍尔登 William Holden 饰）和艾伦（克里夫·罗伯逊 Cliff Robertson 饰）是大学时代的好友，艾伦是衔着金汤匙出生的富家公子，毕业之后，豪尔决定投奔艾伦那个有钱的父亲，希望后者能够给自己提供一份工作。老友相见双方当然都非常的高兴，除了艾伦，豪尔还结识了艾伦的女友梅姬（金·诺瓦克 Kim Novak 饰）。 梅姬是小镇上最漂亮的女人，豪尔看到她的第一眼就被深深的迷住了，而梅姬也为豪尔幽默的谈吐和绅士风度所倾倒。是选择家境丰厚的未婚夫还是令自己心动的真命天子，梅姬此刻站在人生的交叉路口前。最终，梅姬放弃了理智，追随了内心。
陈天送（林家栋 饰）出生在一个贫困的家庭之中，却偏偏爱上了千金大小姐高诗琴，两人的地位和身份悬殊是如此的巨大，注定了他们的感情不会受到祝福，亦不会有所结果。最终，两人分道扬镳，在陈天送的心中留下了深深的遗憾和阴影，他只能借着制作风筝来纪念这段逝去的爱情。 某日，陈天送遇见了名为高曼华的美丽女子，让陈天送感到十分意外的是，高曼华竟然有着和高诗琴一模一样的样貌，这让陈天送无法自持的靠近她，但在内心中又充满了深深的抗拒和纠葛。高曼华来到吉兰丹，为的是寻找曾经伤害过母亲的男人，而她的母亲不是别人，正是高诗琴。
