著名状师陈梦吉（周星驰饰）与徒弟何欢（葛民辉饰）认识了女子水莲花（邱淑贞饰），师徒两人都对水莲花有意思，刚好水莲花也欣赏陈梦吉的才华。这时陈梦吉的老婆吕忍（莫文蔚饰）从国外读书归来，遇到了尴尬的场面。当何欢知道了师父的计谋后与陈梦吉反目成仇，独自到香港发展。陈梦吉找到了去香港的机会，却得知了何欢因为谋杀被囚禁，梦吉决定为徒弟打官司。法庭上的陈梦吉态度嚣张，被收监两天，他要求在外国学习法律的妻子帮忙，妻子才告诉他自己学习的是时装设计……
白天的Karen（梁慧嘉 饰）是某电视频道可有可无的节目主持，晚上她则是一名“蒲精”，常在夜店饮至烂醉到天明。阿文（方力申 饰）是个一个公司的小职员，平时没事就和朋友喝喝酒踢踢球，毫不起眼。一次偶然机会，使得阿文喜欢上了Karen，她欣意接受阿文的约会，与他出双入对。他以为爱情来了，她却视阿文为一名“观音兵”，呼之则来，挥之则去，并说只当他是好朋友，而不是爱情。阿文把自己封闭了起来，后来Karen工作上不顺，感情上也是被抛来扔去的，后来她又接近阿文，一起看电影泡吧看阿文踢球，从不迟到，但是阿文已经不同于以往了，渴望爱情的他们为什么无法在一起呢？
约翰•塔克（杰西•麦特卡尔菲 饰）是学校里面的风头人物，深受女孩子的欢迎，他也乐在其中。不久，他的三位美丽的女友嘉丽、希瑟、贝丝发现了自己的男友都是约翰。感到晴天霹雳的三人决定一争到底，但最后都躲不过被约翰抛弃的命运。 本是敌人的她们伤心过后决定联合起来一起对付约翰，惩罚他的花心之举。可是她们的计划在约翰身上并不奏效。这时善良单纯的凯特（布兰特妮•斯诺 饰）成为了她们报复约翰的工具，凯特虽然心里不太愿意，因为她需要诱惑约翰，之后再让他品尝失恋之苦。可是她也希望能走进三位校花的生活圈子中，便同意了。果然，约翰对打扮后美得不可方物的凯特动心不已，竟变了个人似的对凯特的感情专一认真。凯特本来想自己的任务即将完成，可是却发现自己真的爱上了约翰……
婆罗门出身的男生和基督教家庭的女生谈起了恋爱，想结婚的他们在父母面前维持的假象一戳即破……
奇男待嫁(Someone Marry Barry)主要讲述了男主人公是个大龄剩男,钻石王老五,为人也很幽默,但一五,为人也很幽默,但一直没有异性缘,在追逐一个个异性而发生了一系列搞笑幽默的故事.
本片以上世纪六十年代的本地家庭为主轴，通过成员的际遇，带出早期的甘榜生活以及后来的组屋生活，剧情横跨数十年。 电影也将体现新加坡如何从一个以方言为主流语言的社会演变成华语到现今英语的过程，从中回顾流失的方言。它也会融入导演的许多亲身经历，并将安插多首怀旧歌曲。
阿寅接到了小学同学聚会的通知，如今大家大都有了家庭和孩子，又有了稳定、体面的工作，叔叔担心阿寅会联想到自己不大满意的生活现状，生发出不必要的惆怅和烦恼来。果然，到场的同学们对他并不友好，有人甚至出言不逊，伤害了阿寅的自尊，他只有借酒浇愁，大醉而归，让银屋的人非常担心。受了一番刺激的阿寅又离家远游以驱散不快，旅途中遇到了离开学校的爱子。经过反思，阿寅这才意识到，自己所以有今天，全靠一家人的关爱和关心，所以他要重新做人，以报答爱护他的家人。对于他来说，首要的事情是要有一份稳定的工作
When Jaycen "Two Js" Jennings, a washed-up former pro football star hits rock bottom, he is sentenced to community service coaching an unruly pee-wee football team in his hometown, he just may turn his life around and reclaim his love of the game.
落魄龙套富贵（潘斌龙 饰）意外获得老挝旅行团门票，参加了一场以表演为主的剧本杀游戏。富贵用心扮演特工角色，却误入了黑帮争斗之中，把一切当作游戏的他自信满满，凭借多年沉淀的演技面对所有困难。啼笑皆非的冒牌特工，别开生面的演技对决。随着阴谋逐渐暴露，剧情也逐渐失控，他将何去何从......
陈小舟（于适 饰）失恋后遭遇了一场意外，从那以后他经常看到大群“嘎嘎”叫的橡皮鸭子，这给陈小舟的生活带来了巨大的阻碍。直到一位名叫冯佳楠（王影璐 饰）的女孩的出现，陈小舟惊讶地发现只要和冯佳楠在一起，鸭子就不会跑出来捣乱，一场啼笑皆非的浪漫之旅就此展开……
男青年郝嗨，在爷爷临终前为了完成他的遗愿，和伙伴们踏上了寻找藏在一副元朝古画中“隐藏宝藏”的寻宝之旅，最终牵扯出一段动人的爱情故事且寻得珍贵古物，并获得成长完成蜕变的故事。
警察线人Menn（Billkin 饰）意外捡到一个神秘的红包，被迫和男鬼Titi（PP 饰）结婚，Menn为了让Titi不再纠缠自己并无憾离去，无所不用其极地帮助Titi解开死亡的真相，从此展开人鬼共处的爆笑日常。
世纪之交，背井离乡的马飞（郭麒麟 饰）重返天津，在种种不尽如意的遭遇下“拐走”外甥李嘉文（胡朗荃 饰），舅甥就此踏上一段“离经叛道”之旅。事态脱缰失控，抽象不断升级，一切荒唐随之而来……
