1960年代的香港,报馆编辑周慕云(梁朝伟 饰)与太太搬进一间住户多是上海人的公寓,和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍(张曼玉 饰)成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情,周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。 起初两人是君子之交淡如水就事谈事,可是日子一日接一日过去后,在周围一帮上海邻居的闲言碎语中,他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋,彼此眼里只剩下了对方,而刻意回避已生出的感情的结果,是更加刻骨的相思。
孝之助(渡哲也 饰)在学生时代就开始爱慕着名为多江(吉永小百合 饰)的女子,一晃眼二十年过去,多江的一颦一笑依然深深的留存在孝之助的脑海之中。一场聚会中,孝之助意外的和多江重逢了,此时的多江经营着自己的花艺工作室,她的丈夫在早年间去世了。孝之助和多江的来往渐渐密切了起来,两人屡屡出游,倾诉他们深藏在心底的梦想。 孝之助因为突发心脏病而住进了医院,前去探望的多江在医院捡到了孝之助的妻子佳子。这场会面让多江意识到自己正在做一件不可挽回的事情,于是决定离开孝之助,和自己的插花老师去京都学习。孝之助最终和佳子离了婚。
凯瑞(贝利·宝顿 Bailey Buntain 饰)、凯西(罗丝·麦克莱弗 Rose McIver 饰)和克里斯托弗(Wyatt Nash 饰)终于从外祖母强烈而又变态的控制欲中逃脱了出来,然而,过去带给他们的阴影却依然影响着三人各自的生活。 一晃眼十年过去,已经成为了一名舞蹈演员的凯西陷入了同男友朱利安(威尔·坎普 Will Kemp 饰)的虐恋之中,无法忍受后者暴力的凯西再度回到了克里斯托弗的身边。与此同时,心中充满了愤怒的凯西回到了庄园,她要向祖母奥利维亚(艾伦·波斯蒂恩 Ellen Burstyn 饰)和母亲凯瑞安(海瑟·格拉汉姆 Heather Graham 饰)寻仇,在夺走了凯瑞安的一切之后,遁入疯狂的凯瑞安用一场大火让庄园,这个所有悲剧的发源地化为了灰烬。
本片根据歌剧“霍夫曼的故事”改编而来,然而它并不只是舞台上的表演,它戏剧化了将一位诗人的三个伟大的爱情故事。故事描述了艺术家在爱情与工作时间的斗争。最终,他虽然失去了每个他所心爱的女人,但取而代之的,他得到了作诗的灵感——把痛苦经历转化为艺术的能力。