回首青春，这些年最不想错过的人，一直是你。可我这一次，真的错过你了。 影片以游记随笔《青春18×2 日本慢车流浪记》为原型。18年前，来自日本的背包客阿美（清原果耶 饰）来到了高中生吉米（许光汉 饰）打工的店中，两人在同一家店中一同工作度过了一个夏天。吉米渐渐对阿美产生好感，然而阿美将回到日本。面对无法整理心情的吉米，阿美提出了“一个约定”……时光流逝，回到老家的吉米发现了阿美18年前从日本寄来的明信片。初恋的记忆涌现，吉米乘上通往阿美的故乡的列车，开始了独自一人的日本之旅。
林莎（艾斯黛拉·沃伦 Estella Warren 饰）是典型的新时代女性，独立自强，向往自由的生活。林莎和名为马克思（大卫·艾根伯格 David Eigenberg 饰）的男子交往多年，然而，对婚姻的恐惧和踌躇令两人的关系停滞不前，令林莎感到非常苦恼。 林莎决定和马克思开始一段冷静期。期间，她积极的参加联谊活动，结识新人，就此认识了A.J（贾斯汀·柯克 Justin Kirk 饰），两人无论在兴趣还是思想上都格外合拍，彼此之间生出了相见恨晚的感情。随着时间的推移，林莎对于婚姻的认识渐渐成熟和完备起来，她决定回到马克思的身边，然而，就在此时林莎发现，自己无法忘记和AJ一起度过的快乐时光。
1998年，19岁的卷发单恋少女朴世莉（申银秀 饰）有了聪明转学生的助攻，下定决心非追到校草不可。
